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1988年にアドベンチャーゲームである『スナッチャー』が発売された。小島の作品の特徴となる、ゲームに映画のような手法を取り入れた初めての作品となった。1990年にはメタルギアの続編にあたる『メタルギア2
ソリッドスネーク』が発売された。コナミ最後のMSX2向けのソフトであり、『メタルギアシリーズ』はいったんここで終結した。
1994年には『スナッチャー』で使われていた映画的手法をさらに発展させた『ポリスノーツ』が発売された。
1995年にコナミの分社化に伴いコナミコンピュータエンタテインメント大阪（後のコナミコンピュータエンタテインメントスタジオ）の開発第5部の部長になり、翌年に開発第5部がコナミコンピュータエンタテインメントジャパンとして独立、東京に開発拠点を置いた。
1998年には『メタルギアシリーズ』の復興として、プレイステーションの能力を生かして制作された『メタルギアソリッド』が発売された。『メタルギアソリッド』は旧来の『メタルギア』のプレイヤーのみならず新たな層も開拓し、さらにアメリカ合衆国では日本でのセールスを大きく上回りミリオンを達成するほどの人気が出ており、全世界で約660万本を売上げる大ヒットとなった。
2001年にはロボットアクションゲームである『ZONE OF THE ENDERS Z.O.E』と、『メタルギアソリッド』の続編である『メタルギアソリッド2』をリリースした。『メタルギアソリッド2』及び前作のヒット受けて、2001年12月24日発売のアメリカの「ニューズウィーク」誌で「未来を切り開く10人」に日本人として唯一選ばれた。
2004年には『メタルギアソリッド3』をリリース。G4Tech TV主催「G-Phoria」特別功労賞 (Legend Award) を受賞した。
2005年4月にコナミの再編によりコナミコンピュータエンタテインメントジャパンがコナミに吸収合併され、同年5月に自身の開発チームである小島プロダクションが発足した。同年12月より、小島プロダクションの公式サイト内のブログ『HIDEO
BLOG』内でネットラジオ『HIDECHAN! ラジオ』の放送を始めた。小島プロスタッフや『メタルギアソリッド』シリーズゆかりの声優などを招きトークを展開、パーソナリティとしての側面も見せる。
2006年にコナミの持株会社への移行に伴い、新設子会社であるコナミデジタルエンタテインメントに移籍、同時に執行役員クリエイティブオフィサーに就任する。同年の10月23日に全米プロデューサー組合が決める「世界で注目すべきデジタル系プロデューサー・クリエーター50人」の1人に選出された。
2008年6月、PS3専用ゲームソフトとして『メタルギアソリッド4』を全世界同時発売。
2009年3月、GDC 2009に招かれ、『ソリッドゲームデザイン：『不可能』を可能にする（Solid Game Design: Making the
'Impossible' Possible）』と題した基調講演を行う。同講演の中で、『MISSION:The NEXT
MGS』の文字とともに、刀を持った男が描かれたロゴを発表し、「新しいミッション『The NEXT MGS』に挑みたい」というコメントを残す。
2009年4月、コナミデジタルエンタテインメントの専務執行役員に就任。
2009年6月2日・3日、E3 2009において、『メタルギアシリーズ』の新作として、Xbox 360・PS3・PC向けに『METAL GEAR
SOLID RISING』、PSP向けに『METAL GEAR SOLID PEACE WALKER』、アーケード向けに『METAL GEAR
ARCADE』の三作品を制作すること、またPS3・Xbox 360向けアクションゲーム『Castlevania -Loads of Shadow-』（Castlevaniaシリーズ最新作）を小島プロダクションがプロデュースすることをそれぞれ発表した。
制作スタイル
ゲームジャンルとしてはアクションゲームやアドベンチャーゲームが好きだが、いわゆる「ファーストパーソン・シューティングゲーム (FPS)」は好きではなく、画面にキャラクターが映る三人称視点のゲーム「サードパーソン・シューティングゲーム」（TPS）が好みとのこと。また開発の際には「自分が遊びたいゲーム」を作ることにこだわっているとインタビューで語っている。
自身の仕事はゲームだからできると発言している。「映画や小説をやりたかったが、そうなると完成させる自信はない。
際限なく改良を加え続けると思う。ゲームだから、プレイヤーが主人公を操作するからこだわっても仕方がない部分がある」と言っている。
『メタルギアシリーズ』のソリッド・スネークはキャラクター性を持たせないように創っていたと語っている。『MGS』でキャラクター性が付いてしまったので『MGS2』で雷電を新しい主人公にして、スネークを客観的に観られるようにしたと発言している。
業界内親交
桜井政博をはじめとして、ゲーム業界やその他の業界にも多くの友人がいる。なお、小島本人の希望により、『大乱闘スマッシュブラザーズX』にはソリッド・スネークがゲスト出演した。須田剛一とは自身のラジオ番組で洋楽について、深い造詣を見せたトークを交えている。
また同ラジオにおいて、自らがゲームクリエイターとなるきっかけとなった作品に『スーパーマリオブラザーズ』と『ポートピア連続殺人事件』を挙げ、宮本茂と堀井雄二を師匠、目標として尊敬する旨を度々公言している。
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